Fue cantante y escritor de reggae jamaicano. Milo Miles, describe a Isaacs en el periódico The New York Times, como «el artista más exquisito del reggae».
En el 73, vamos pronto tuvo su gran éxito con el tema «My Only Lover», tema por el cual fue acreditado como la primera grabación en el género Lovers rock. Grabó para otros productores musicales para también financiar la compañía discográfica African Museum, teniendo una serie de éxitos que van desde las baladas al Roots reggae, incluyendo el tema «All I Have Is Love», «Lonely Soldier», «Black a Kill Black», «Extra Classic», y su versión musical de Dobby Dobson «Loving Pauper». En el 74 empezó a trabajar con el productor Alvin Ranglin, y en ese año tuvo su primer sencillo numero uno de Jamaica con «Love Is Overdue».
Durante los años 70 graba con casi todos los productores del momento en Jamaica con muchos temas de gran calado para seguidores aferrimos pero crecia en Isaacs la leyenda de ser uno de los más grandes intérpretes de reggae en el mundo, regularmente estaba de gira en los Estados Unidos y en el Reino Unido, cuestionados por Dennis Brown y Bob Marley. Entre el 77 y el 78, Isaacs una vez más se asocia con Alvin Ranglin, grabando una series de éxitos como: «Border» y «Number One» para la productora Ranglin's GG.
El Estrellato internacional parecía estar asegurado para Isaacs en el 78, firmó con la compañía discográfica británica Virgin Records rama de la empresa Front Line Records, y apareció en la película Rockers, en la que interpretó a "Slavemaster". Los álbumes de creados en los 70 con temas como Cool Ruler y Soon Forward, no se vendieron tan bien como se esperaba, a pesar de que ahora se consideran uno de sus mejores trabajos. En el 81, hizo su primera aparición en el festival de Reggae Sunsplash (celebrado anualmente hasta el 91), y luego se trasladó a la discográfica Charisma Records, quien lanzo álbumes como The Lonely Lover y More Gregory junto con una serie de sencillos exitosos incluyendo temas como: «Tune In», «Permanent Lover», «Wailing Rudy», y «Tribute to Waddy». Firmó con la discográfica Island Records y lanzó su producción que finalmente le permitió abrirse un público más amplio, «Night Nurse», canción de su primer disco (Night Nurse (1982)). Aunque Night Nurse no llegó a la lista de éxitos en el Reino Unido o Estados Unidos, fue muy popular en los clubes y en la radio, y el álbum alcanzó el número 32 en el Reino Unido. Este éxito de Isaacs coincidió con problemas de drogas, para luego cumplir una condena de seis meses de prisión en Kingston en 1982 por posesión de armas de fuego sin licencia.Isaacs, afirmó que tenía las armas sólo para su protección personal, pero se supo que se trataba de su detención número veintisiete y que Isaacs se había involucrado luego en el tráfico de drogas y se había convertido en un adicto al Crack. Celebró su lanzamiento desde la cárcel con su segundo álbum para la empresa Island, Out Deh! en (1983).
Cuando su contrato con Island terminó, Isaacs regresó en el 84 con su sencillo «Kool Ruler Come Again», y empezó un periodo de proliferas producciones, trabajando con productores incluyendo Prince Jammy, Red Man, Bobby Digital, Tad Dawkins, y Steely & Clevie, manteniendo un nivel constante a pesar del volumen de trabajo realizado. Isaacs tuvo entonces una fuerte relación con Gussie Clarke del sello Music Works. Ellos empezaron con Isaacs en 1985 con el álbum Private Beach Party, y tuvo masivos éxitos con el tema «Rumours» en 1988, el cual fue seguido por sencillos más populares incluyendo «Mind Yu Dis», «Rough Neck», «Too Good To Be True», y «Report to Me». Su asociación con Clarke continuó en la década de 1990, haciendo agrupaciones con cantantes como: Freddie McGregor, Ninjaman, y JC Lodge. Hizo duetos con Beres Hammond y por el año 1993 Philip "Fatis" Burrell produjeron «One Good Turn». Burrell también estaba produciendo con Isaacs en 1994 el álbum Midnight Confidential.
En la década de los 90, el sello discográfico African Museum continuó para lanzar musicalmente todos los temas de Isaacs, y todos los artistas que él mencionó. En el 97 la banda británica Simply Red hizo su versión musical de «Night Nurse» y tuvieron éxito con el tema. Isaacs continuó grabando y haciendo conciertos en vivo desde principios del 2000 hasta unos meses antes de su muerte, tenia un cancer de pulmón un año antes de su fallecimiento, aún así no dejo de actuar hasta semanas antes de su adios con 59 años.El creador "Cool Ruler'' por su estilo suave y canciones romanticas dejo su sello en la evolución de la música de su vida, el legado es amplio pero quizás sea un estudio de gnt especializada en la historia de este genio, aqui de momento ponemos retazos de su vida para una idea genérica de uno de los grandes de la música Reggae.No lo dejo hasta su muert por que incluso en 2008 cerca del ocaso de su salud, después de cuarenta años como artista de producciones, Isaacs lanzó un nuevo álbum de estudio llamado Brand New Me. El álbum recibió comentarios positivos de los críticos, como este comentario de Reggae Vibes:
«Gregory está de vuelta. Brand New Me es un título de álbum muy adecuado para el nuevo álbum Cool Ruler. Él está de vuelta en un estilo diferente, más o menos como estábamos acostumbrados a hacer !lovers & roots!»
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